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<title>Albanitrile</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Albanitrile</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><p><b>Albanitrile</b> sind eine Gruppe von <a href="Naturstoff" title="Naturstoff">Naturstoffen</a> aus der Gruppe der <a href="Nitrile" title="Nitrile">Nitrile</a> und <a href="Polyine" title="Polyine">Polyine</a>, die natürlich in <a href="Schw%C3%A4mme" title="Schwämme">Meeresschwämmen</a> vorkommen.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Struktur_und_Vertreter">Struktur und Vertreter</h2></div>
<table class="wikitable">
<caption>
</caption>
<tbody><tr>
<th colspan="5" class="hintergrundfarbe6">Albanitrile
</th></tr>
<tr>
<th colspan="5"><span typeof="mw:File"></span>
</th></tr>
<tr>
<th>Albanitril
</th>
<th>R
</th>
<th>R1
</th>
<th>R2
</th>
<th>n
</th></tr>
<tr>
<td>A
</td>
<td>H
</td>
<td>CN
</td>
<td>H
</td>
<td>3
</td></tr>
<tr>
<td>B
</td>
<td>H
</td>
<td>CN
</td>
<td>H
</td>
<td>2
</td></tr>
<tr>
<td>C
</td>
<td>H
</td>
<td>CN
</td>
<td>OH
</td>
<td>3
</td></tr>
<tr>
<td>D
</td>
<td>H
</td>
<td colspan="2">=O
</td>
<td>3
</td></tr>
<tr>
<td>E
</td>
<td>H
</td>
<td>H
</td>
<td>OH
</td>
<td>3
</td></tr>
<tr>
<td>F
</td>
<td>H
</td>
<td>CN
</td>
<td>H
</td>
<td>1
</td></tr>
<tr>
<td>G
</td>
<td>OH
</td>
<td>CN
</td>
<td>OH
</td>
<td>3
</td></tr></tbody></table>
<p>Die Albanitrile sind lineare Verbindungen mit drei konsekutiven Dreifachbindungen – es handelt sich also um <a href="Polyine" title="Polyine">Polyine</a> – und einer Nitrilfunktion. Die sieben bekannten Vertreter werden mit den Buchstaben A bis G bezeichnet. Einige der Vertreter sind Dinitrile, die an beiden Kettenenden eine Nitrilgruppe tragen. Zudem tragen einige Vertreter <a href="Hydroxygruppe" title="Hydroxygruppe">Hydroxygruppen</a> α zur Nitrilfunktion und sind demnach <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydrine</a>.<sup id="cite_ref-:0_1-0" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Vorkommen">Vorkommen</h2></div>
<p>Die Albanitrile sind Naturstoffe, die in der Nähe von <a href="Albany_(Australien)" title="Albany (Australien)">Albany</a> in <a href="Western_Australia" title="Western Australia">Westaustralien</a> aus einem <a href="Hornkieselschw%C3%A4mme" title="Hornkieselschwämme">Hornkieselschwamm</a> der Gattung <i>Mycale</i> isoliert wurden. Zur <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> wurden zwei verschiedene Theorien postuliert, die aber beide von einer <a href="Fetts%C3%A4uren" title="Fettsäuren">Fettsäure</a> als Startpunkt ausgehen, entweder <a href="Stearins%C3%A4ure" title="Stearinsäure">Stearinsäure</a> oder <a href="Palmitins%C3%A4ure" title="Palmitinsäure">Palmitinsäure</a>, welche im Falle der Dinitrile zur Octadecandisäure beziehungsweise <a href="Thapsias%C3%A4ure" title="Thapsiasäure">Thapisasäure</a> oxidiert wird. Zur Bildung der Nitril- und <a href="Cyanhydrine" title="Cyanhydrine">Cyanhydringruppen</a> wird angenommen, dass deren Ausbildung entweder mittels Reaktion mit <a href="Ammoniak" title="Ammoniak">Ammoniak</a> über die <a href="Carbons%C3%A4ureamide" title="Carbonsäureamide">Carbonsäureamide</a> zu den Nitrilen führt, die als letztes zu Cyanhydrinen oxidiert werden oder dass die Carbonsäuregruppen zunächst zu <a href="Aldehyde" title="Aldehyde">Aldehyden</a> reduziert werden, die mit <a href="Cyanide" title="Cyanide">Cyanid</a> zu Cyanhdrinen reagieren. In letzterem Fall wären Nitrile die Endprodukte, die durch Desoxygenierung der Cyanhydrine entstehen.<sup id="cite_ref-:0_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Eigenschaften">Eigenschaften</h2></div>
<p>Einige Vertreter wurden auf Wirkung gegen Bakterien und gegen den <a href="Protozoen" title="Protozoen">protozoischen</a> Parasiten <i><a href="Giardia_duodenalis" title="Giardia duodenalis">Giardia duodenalis</a></i> (den Erreger der <a href="Giardiasis" title="Giardiasis">Giardiasis</a>) getestet. Während sie nur minimale bis keine <a href="Antimikrobielle_Wirkstoffe" title="Antimikrobielle Wirkstoffe">antibakterielle</a> Wirkung zeigten, weisen sie eine mäßige <a href="Antiparasitikum" title="Antiparasitikum">antiparasitische</a> Aktivität auf.<sup id="cite_ref-:0_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-:0-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<div class="mw-references-wrap"><ol class="references">
<li id="cite_note-:0-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-:0_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-:0_1-2">c</a></sup></span> <span class="reference-text">Samuele Sala, Jane Fromont, Oliver Gomez, Daniel Vuong, Ernest Lacey, Gavin R. Flematti: <cite style="font-style:italic">Albanitriles A–G: Antiprotozoal Polyacetylene Nitriles from a Mycale Marine Sponge</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Journal of Natural Products</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>82</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>12</span>, 27. Dezember 2019, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>3450–3455</span>, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<span class="uri-handle" style="white-space:nowrap"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1021/acs.jnatprod.9b00840">10.1021/acs.jnatprod.9b00840</a></span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Albanitrile&rft.atitle=Albanitriles+A-G%3A+Antiprotozoal+Polyacetylene+Nitriles+from+a+Mycale+Marine+Sponge&rft.au=Samuele+Sala%2C+Jane+Fromont%2C+Oliver+Gomez%2C+...&rft.date=2019-12-27&rft.doi=10.1021%2Facs.jnatprod.9b00840&rft.genre=journal&rft.issue=12&rft.jtitle=Journal+of+Natural+Products&rft.pages=3450-3455&rft.volume=82" style="display:none"> </span></span>
</li>
</ol></div></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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